有机物组成结构和性质
班级： 姓名： 学习时间：
【课前自主复习与思考】
1．阅读并思考《世纪金榜》P：40 《回扣主干知识》《突破核心要点》；
2．归纳有机试题解答时易出现的错误：
（如①有机物结构书写不规范，没有按题中要求书写（如结构简式中没表示出官能团，苯环写成环己烷等）；②化学方程式书写缺项（酯化反应中的水、缩聚反应中的小分子）；③官能团表示有误：官能团种类中易将碳碳双键、卤原子等漏掉，名称书写出现错别字：酯化反应写成“脂化反应”，加成反应写成了“加层反应”等；④指代不清：如只说双键，没指明具体双键类型等……。）
【结合自主复习内容思考如下问题】
1. 下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A． 的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B．1 mol 最多能与4 mol NaOH反应
C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）
A．X结构中有2个手性碳原子
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐。
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
【考纲点拨】
了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。（与09比较：“认识手性碳原子”为新增内容。）
【知识梳理】
1．分析《世纪金榜》P：40 《回扣主干知识》《突破核心要点》中主要内容。
2．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律
两种烃及烃的含氧衍生物的混合物，混合后完全燃烧。若：
①不论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗氧量一定，则两有机物满足的条件是？（最简式相同）
②不论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时耗氧量一定，且生成的水的量一定，则两有机物满足的条件是？ [烃的分子组成为CxHy，则烃的含氧衍生物的分子组成可以表示成CxHy(CO2)m形式]
③不论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时耗氧量一定，且生成的二氧化碳的量一定，则两有机物满足的条件是？ [若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m]
④ag组成为CxHyOz的有机物，完全燃烧后，将产物通过足量的Na2O2层，增重bg，讨论x与z的比值大小，与a与b的关系。（x?z =1?1a=b 、x?z ＞1?1 a ＜ b 、x?z ＜1?1 a ＞ b）
【自主研究例题】
1．科学家用催化剂将苯酚（X）和1,3-二羰基化合物（Y）合成一种重要的具有生物活性的结构单元 苯并呋喃（Z），W是中间产物（R1、R2均为烃基）。则下列有关叙述正确的是（ ）
A．反应①属于加成反应
B．W中至少含有1个手性碳原子
C．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D．可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和W
2．洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其结构如 下图所示，有关洋蓟素的说法正确的是（ ）
A．分子中含有4个手性碳原子
B．不能与氯化铁溶液发生显色反应
C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应
D.1mol洋蓟素最多可与11molNaOH反应
【例题中考点归纳与思考】
教师点评：
本题特点：
。
完成本题后同学们的思考和质疑：
【高考链接】
【例1】（2008?江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
【解析】该题以“由丁香酚合成香兰素”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
【答案】D 【理解；中等难度】
【例2】（2007?江苏高考）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：
下列有关花青苷说法不正确的是（ ）
A．花青苷可作为一种酸碱指示剂
B．I和Ⅱ中均含有二个苯环
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
【例3】（2006?江苏高考）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【例3类似题】（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－ －CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( )
A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】1mol该物质的结构中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应，酚
类物质发生的取代反应的位置在－OH的邻对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C原子个数比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。
【答案】B
【例4】（2009?江苏高考）参照《世纪金榜》P：42
【例5】（2009?全国卷Ⅱ）参照《世纪金榜》P：43
【归纳与思考】
1．常见错误：典型官能团的书写出现的错别字、同分异构体数目的确定方法无序、化学用语的应用错位（电子式、实验式、分子式、结构式、结构简式等）……
2．防范措施：多次练习，突出重点，题型分析，巩固加深，养成良好审题习惯，注意及时纠错，重视无意错误、习惯错误。
【自主检测】《世纪金榜》P：43
6．某有机物的分子结构如下表示： ，该分子中最多可以有多少个原子共平面（ ）
A．18 B．20 C．22 D．24
7．搞好兴奋剂管理是确保2008年奥运会成功举办的主要措施之一。国家体育总局转发了世界兴奋剂机构《2008年禁用清单》，违禁药物有216种，甲异炔诺酮（tibolone）是其中之一，它的结构式如右图，下列有关说法不正确的是（ ）
A．甲异炔诺酮中含有的官能团有羟基、碳碳叁键、碳碳双键及羰基
B．甲异炔诺酮分子中含有4个手性碳原子
C．1mol甲异炔诺酮在浓硫酸作用下脱去1分子水，所得产物有两种
D．1mol甲异炔诺酮与足量的氢气催化加成，最多消耗4molH2
8．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如下图所示。下列有关HPE的说法正确的是（ ）
A．含1 mol HPE的溶液最多可以和2 mol NaOH反应
B．HPE不能跟浓溴水反应
C．1 mol HPE能与4 mol H2发生加成反应
D．HPE分子中有2个手性碳原子
9．“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：
①利尿酸 ②兴奋剂X
则关于它们的说法中正确的是（ ）
A．利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰
B．1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C．两种兴奋剂均属于芳香烃化合物
D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面
10．天然维生素P（结构如下图，分子结构中R为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述不正确的是（ ）
A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2
B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应
C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为8 mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
11．有机物， 有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
12．分子式为C4H6O2的有机物属于酯类的链状同分异构体的种类有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
13．某芳香族化合物的分子式C10H14O，已知该有机物能与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色，且苯环上有两个取代基，则满足此条件的该有机物的同分异构体的种类有( )
A．4 B．8 C．10 D．12
【书写同分异构体方法要领】书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成 CHO和一个 OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。
班级： 姓名： 学习时间：
【课前自主复习与思考】
1．阅读并思考《世纪金榜》P：40 《回扣主干知识》《突破核心要点》；
2．归纳有机试题解答时易出现的错误：
（如①有机物结构书写不规范，没有按题中要求书写（如结构简式中没表示出官能团，苯环写成环己烷等）；②化学方程式书写缺项（酯化反应中的水、缩聚反应中的小分子）；③官能团表示有误：官能团种类中易将碳碳双键、卤原子等漏掉，名称书写出现错别字：酯化反应写成“脂化反应”，加成反应写成了“加层反应”等；④指代不清：如只说双键，没指明具体双键类型等……。）
【结合自主复习内容思考如下问题】
1. 下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A． 的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B．1 mol 最多能与4 mol NaOH反应
C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱峰最多为4
D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）
A．X结构中有2个手性碳原子
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐。
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
【考纲点拨】
了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。（与09比较：“认识手性碳原子”为新增内容。）
【知识梳理】
1．分析《世纪金榜》P：40 《回扣主干知识》《突破核心要点》中主要内容。
2．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律
两种烃及烃的含氧衍生物的混合物，混合后完全燃烧。若：
①不论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗氧量一定，则两有机物满足的条件是？（最简式相同）
②不论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时耗氧量一定，且生成的水的量一定，则两有机物满足的条件是？ [烃的分子组成为CxHy，则烃的含氧衍生物的分子组成可以表示成CxHy(CO2)m形式]
③不论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，完全燃烧时耗氧量一定，且生成的二氧化碳的量一定，则两有机物满足的条件是？ [若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m]
④ag组成为CxHyOz的有机物，完全燃烧后，将产物通过足量的Na2O2层，增重bg，讨论x与z的比值大小，与a与b的关系。（x?z =1?1a=b 、x?z ＞1?1 a ＜ b 、x?z ＜1?1 a ＞ b）
【自主研究例题】
1．科学家用催化剂将苯酚（X）和1,3-二羰基化合物（Y）合成一种重要的具有生物活性的结构单元 苯并呋喃（Z），W是中间产物（R1、R2均为烃基）。则下列有关叙述正确的是（ ）
A．反应①属于加成反应
B．W中至少含有1个手性碳原子
C．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D．可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和W
2．洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其结构如 下图所示，有关洋蓟素的说法正确的是（ ）
A．分子中含有4个手性碳原子
B．不能与氯化铁溶液发生显色反应
C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应
D.1mol洋蓟素最多可与11molNaOH反应
【例题中考点归纳与思考】
教师点评：
本题特点：
。
完成本题后同学们的思考和质疑：
【高考链接】
【例1】（2008?江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
【解析】该题以“由丁香酚合成香兰素”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
【答案】D 【理解；中等难度】
【例2】（2007?江苏高考）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：
下列有关花青苷说法不正确的是（ ）
A．花青苷可作为一种酸碱指示剂
B．I和Ⅱ中均含有二个苯环
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
【例3】（2006?江苏高考）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【例3类似题】（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－ －CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( )
A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】1mol该物质的结构中含有4molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应，酚
类物质发生的取代反应的位置在－OH的邻对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C原子个数比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。
【答案】B
【例4】（2009?江苏高考）参照《世纪金榜》P：42
【例5】（2009?全国卷Ⅱ）参照《世纪金榜》P：43
【归纳与思考】
1．常见错误：典型官能团的书写出现的错别字、同分异构体数目的确定方法无序、化学用语的应用错位（电子式、实验式、分子式、结构式、结构简式等）……
2．防范措施：多次练习，突出重点，题型分析，巩固加深，养成良好审题习惯，注意及时纠错，重视无意错误、习惯错误。
【自主检测】《世纪金榜》P：43
6．某有机物的分子结构如下表示： ，该分子中最多可以有多少个原子共平面（ ）
A．18 B．20 C．22 D．24
7．搞好兴奋剂管理是确保2008年奥运会成功举办的主要措施之一。国家体育总局转发了世界兴奋剂机构《2008年禁用清单》，违禁药物有216种，甲异炔诺酮（tibolone）是其中之一，它的结构式如右图，下列有关说法不正确的是（ ）
A．甲异炔诺酮中含有的官能团有羟基、碳碳叁键、碳碳双键及羰基
B．甲异炔诺酮分子中含有4个手性碳原子
C．1mol甲异炔诺酮在浓硫酸作用下脱去1分子水，所得产物有两种
D．1mol甲异炔诺酮与足量的氢气催化加成，最多消耗4molH2
8．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如下图所示。下列有关HPE的说法正确的是（ ）
A．含1 mol HPE的溶液最多可以和2 mol NaOH反应
B．HPE不能跟浓溴水反应
C．1 mol HPE能与4 mol H2发生加成反应
D．HPE分子中有2个手性碳原子
9．“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：
①利尿酸 ②兴奋剂X
则关于它们的说法中正确的是（ ）
A．利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰
B．1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C．两种兴奋剂均属于芳香烃化合物
D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面
10．天然维生素P（结构如下图，分子结构中R为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述不正确的是（ ）
A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2
B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应
C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为8 mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
11．有机物， 有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
12．分子式为C4H6O2的有机物属于酯类的链状同分异构体的种类有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
13．某芳香族化合物的分子式C10H14O，已知该有机物能与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色，且苯环上有两个取代基，则满足此条件的该有机物的同分异构体的种类有( )
A．4 B．8 C．10 D．12
【书写同分异构体方法要领】书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成 CHO和一个 OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。
