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有机合成

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学校 临清三中 学科 化学
第三章 第四节 有机合成
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成” 的基础知识。
二、预习内容
1.在烃和烃的衍生物中:
能发生取代反应有
能发生加成反应有
能发生消去反应有
能发生聚合反应有
2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
思考:
在碳链上引入C=C的三种方法:
(1)___________(2) __________(3) __________。
在碳链上引入卤素原子的三种方法:
(1)___________(2) __________(3) __________。
在碳链上引入羟基的四种方法:
(1)___________(2) __________(3) __________
(4) __________。

课内探究学案
一、学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程
活动探究
阅读课本,以 (草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。
总结解题思路:



[思考]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?
[总结]
[知识拓展] 科里(Elias James Corey)


1990年10月17日,瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey以1990年的诺贝尔化学奖,表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
  科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作,三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂,而且越往后,他合成的目标化合物越复杂,合成的难度也越大。
  他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。
  此外,科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation,有机化学合成模拟),这也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[课堂练习]
1.反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应,现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应,则反应式为:__________________。
2.一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用,生成有机镁化物??卤化烷基镁

这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼,能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃。

Y=-OH,-OR,-X(卤原子), 等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂,可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。
3.由 转变成 。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。
5.已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α-H),α-H具有一定的化学活泼性,如 (R,R′可为烃基或H原子),又如 (前后二者皆无α-H),甲醛是还原性最强的醛,请完成
(1)以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时,另一种有机试剂M是__________(填化学式),有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。
(2)为了更好地合成C[CH2OH]4,所加试剂M常常要适当过量,请解释其原因______________________________________。
5.以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:

请按要求回答:
(1)填出流程中方框内物质的结构简式:________________________________;
(2)写出变化中①和⑥的方程式(注明反应条件);
(3)变化过程中的②属于_______反应,⑦属于_________反应;
(4)物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量,冬青油比阿斯匹林_____________,其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________;
(5)这样制得的冬青油层中往往含有原料B,致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。
参考答案:
1.


2.


3.消去,加成,消去。
4.(1)HCHO
A:
B:
5.(1)A:     B:
(2)
(3)②:水解反应 ⑦:酯化反应
(4)少,
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