第四部分 专题十四 有机化学基础
班级： 姓名： 学习时间：
【课前自主复习与思考】
1．并思考《创新设计―二轮对点突破练》P57―60 专题十三 生活中的有机化合物 主干知识整合、核心考点突破；P64―69 专题十四 有机化学基础 主干知识整合、核心考点突破；…P120―122 专题二十三 有机推断与合成 题目特点及应对策略、题型分类指导。
2．错点归类：
（1）书写：
①有机物结构书写不规范，没有按题中要求书写（如结构简式中没表示出官能团，苯环写成环己烷等）；
②化学方程式书写缺项（酯化反应中的水、缩聚反应中的小分子）；
③官能团表示有误：官能团种类中易将碳碳双键、卤原子等漏掉，名称书写出现错别字：酯化反应写成“脂化反应”，加成反应写成了“加层反应”等；
④指代不清：如只说双键，没指明具体双键类型等……。
⑵分子空间构型分析：
①原子共面
②原子杂化方式
⑶同分异构体的判断、书写；等效氢的应用
⑷有机合成信息的运用……
【结合自主复习内容思考如下问题】
1．（2010年浙江理综10）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：（ ）
A.该化合物的分子式为C17H22N4O6
B.酸性条件下加热水解，有CO2生成
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D.能发生酯化反应
2．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）
A．X结构中有2个手性碳原子
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐。
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
3．（2009?江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
⑴写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑶E F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R―Br+NaCN R―CN+NaBr；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
【考纲点拨】
《创新设计―二轮对点突破练》P57 、P64 高考命题研究
【自主研究例题】
1．苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（ ）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成 、 等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换 c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
__________________、_____ 。
2．（2010年上海高考29）．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列：
1）写出A和B的结构简式。
A B
2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦
3）写出反应条件。反应② 反应⑤
4）反应③和⑤的目的是 。
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。
我思我疑：
【高考链接】
【例1】（2010年重庆理综11）. 贝诺酯是由阿司匹林，扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药，具合成反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是 （ ）
A.FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【例2】《创新设计―二轮对点突破练》P67例题1
【例3】《创新设计―二轮对点突破练》P71能力提升演练10
【例4】（2010年上海高考28）．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2―甲基丙烷。完成下列：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。
【例5】（2008?江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
【例6】（2007?江苏高考）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：
下列有关花青苷说法不正确的是（ ）
A．花青苷可作为一种酸碱指示剂
B．I和Ⅱ中均含有二个苯环
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
【例7】（2006?江苏高考）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【归纳与思考】
1．有机合成和推断的关键点：把握题中新的信息；正、逆向审题的结合；与已有基础知识比较、联系。常见有机合成和推断方法有三种：
⑴顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。
⑵逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。
⑶综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。
2．三种能力：
⑴观察能力――能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
⑵思维能力――对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
⑶自学能力――敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进行分析和评价的能力。
【自主检测】
1．《创新设计―二轮对点突破练》P58―60、P68―70、P121--122对点训练
班级： 姓名： 学习时间：
【课前自主复习与思考】
1．并思考《创新设计―二轮对点突破练》P57―60 专题十三 生活中的有机化合物 主干知识整合、核心考点突破；P64―69 专题十四 有机化学基础 主干知识整合、核心考点突破；…P120―122 专题二十三 有机推断与合成 题目特点及应对策略、题型分类指导。
2．错点归类：
（1）书写：
①有机物结构书写不规范，没有按题中要求书写（如结构简式中没表示出官能团，苯环写成环己烷等）；
②化学方程式书写缺项（酯化反应中的水、缩聚反应中的小分子）；
③官能团表示有误：官能团种类中易将碳碳双键、卤原子等漏掉，名称书写出现错别字：酯化反应写成“脂化反应”，加成反应写成了“加层反应”等；
④指代不清：如只说双键，没指明具体双键类型等……。
⑵分子空间构型分析：
①原子共面
②原子杂化方式
⑶同分异构体的判断、书写；等效氢的应用
⑷有机合成信息的运用……
【结合自主复习内容思考如下问题】
1．（2010年浙江理综10）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：（ ）
A.该化合物的分子式为C17H22N4O6
B.酸性条件下加热水解，有CO2生成
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D.能发生酯化反应
2．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）
A．X结构中有2个手性碳原子
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐。
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
3．（2009?江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
⑴写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑶E F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R―Br+NaCN R―CN+NaBr；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
【考纲点拨】
《创新设计―二轮对点突破练》P57 、P64 高考命题研究
【自主研究例题】
1．苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（ ）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成 、 等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换 c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
__________________、_____ 。
2．（2010年上海高考29）．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列：
1）写出A和B的结构简式。
A B
2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦
3）写出反应条件。反应② 反应⑤
4）反应③和⑤的目的是 。
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。
我思我疑：
【高考链接】
【例1】（2010年重庆理综11）. 贝诺酯是由阿司匹林，扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药，具合成反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是 （ ）
A.FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【例2】《创新设计―二轮对点突破练》P67例题1
【例3】《创新设计―二轮对点突破练》P71能力提升演练10
【例4】（2010年上海高考28）．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2―甲基丙烷。完成下列：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。
【例5】（2008?江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
【例6】（2007?江苏高考）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：
下列有关花青苷说法不正确的是（ ）
A．花青苷可作为一种酸碱指示剂
B．I和Ⅱ中均含有二个苯环
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
【例7】（2006?江苏高考）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。其中正确的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【归纳与思考】
1．有机合成和推断的关键点：把握题中新的信息；正、逆向审题的结合；与已有基础知识比较、联系。常见有机合成和推断方法有三种：
⑴顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。
⑵逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。
⑶综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。
2．三种能力：
⑴观察能力――能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
⑵思维能力――对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
⑶自学能力――敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进行分析和评价的能力。
【自主检测】
1．《创新设计―二轮对点突破练》P58―60、P68―70、P121--122对点训练
