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羧酸酯

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学校 临清三中 学科 化学 第三章 第三节 羧酸 酯(第一课时)
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式:

2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式:

二、乙酸的物理性质

三、乙酸的化学性质
1、酸性:
(1)酸性强弱:(与碳酸比较)
(2)电离方程式:
(3)写出有关反应的离子方程式:
A:与大理石反应:
B:与小苏打溶液反应:
C:试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性?
2、酯化反应:
(1)反应进行的条件:
(2)酯化反应的概念:
(3)浓硫酸的作用:

课内探究学案
一、学习目标
深入研究羧基官能团的结构特点,深入研究乙酸的酯化反应的基本规律,并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
学习重难点:乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱,请读图分析:
乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰,峰的面积比为: 。说明乙酸中有种 H原子,数目比为: 。
书写乙酸的分子结构简式
(3)乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科学探究1: 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表:
连接顺序目 的现 象结 论优化方案


实验结论:酸性强弱顺序

b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸

操作现象结论
1
2
3

[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2:乙酸发生酯化反应的机理
结论:同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。
当羧酸和醇发生酯化反应时,_______分子脱去羧基上的_______,_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)发生酯化反应的方程式

[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香?


[能力提升]

1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同,谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识.

2.了解了解市场上食醋的种类和用途,你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗?
[巩固练习]
1.A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成,物质A能溶于水,它的式量是60,分子中有8个原子,其中氧原子数与碳原子数相等,A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子,分子内原子的核电荷数之和为26,1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D,D是B的同系物,其摩尔质量与O2相同,D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质?
2.要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是_____。

3.有一种酯A,分子式为C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。
(1)写出A、B、C结构简式。
(2)写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4.下列化学方程式书写正确的是 ( )
A.CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B.CH3COOH+CH318OH CH3CO18OCH3+H2O

5.下列各有机化合物都有多种官能团

①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________ ,目的是__________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是______________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是____________。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是___________,试剂b是___________;分离方法①是_____________,分离方法②是______________,分离方法③是_______________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是________________________。


第三节 羧酸 酯(第二课时)
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义: 和 直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸:通式为 或 。
复习:饱和一元醇的通式 ,饱和一元醛(或酮)的通式 ,苯酚及其同系物的通式 。
3、分类:(1)按烃基分 和 。
(2)按羧基的数目分 和 等。
(3)按碳原子的数目分 和 。
介绍一些其它的酸:如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
(1)同性(与乙酸相似)(具有弱酸性及能发生酯化反应)
如:CH2CH2COOH+


(2)递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多,酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。
练习:已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH,则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
书写化学方程式:
1、 +

2、nHOOC?COOH+nHOCH2CH2OH
(3)特殊性:HCOOH可发生银镜反应。
三、酯
1、定义:酸(有机酸和无机含氧酸)与醇反应的产物。
如:C2H5OH+HCl
HO?NO2+ C2H5OH
2、通式:R?C?O?R(其中两个烃基R可不一样,左边的烃基还可以是H)

练习:写出C5H10O2的同分异构体(与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比)
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式: 。(n )
与 的通式一样。两者互为 。
3、通性
(1)物理性质:不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水,低级酯有果香味。
(2)化学性质
a、中性物质;
b、水解(可逆、取代反应)
酸性条件:

碱性条件:
课内探究学案
一、学习目标
探究酯的化学性质
学习重难点:酯的化学性质
科学探究(1)怎样设计酯水解的实验?
(2)酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢?
根据(1)、(2)两个问题,讨论酯水解实验的设计方案。
[思考](1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)
(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)
(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?
[归纳总结]
(1)
(2)
(3)
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 ( )
A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸
C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯
2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 ( )
A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH

3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4.下面是9个化合物的转变关系:

(1)化合物①是 ,它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是: ,名称是 ;
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。

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