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学校 临清三中 学科 化学 第三章 第三节 羧酸 酯（第一课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式：
2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式：
二、乙酸的物理性质
三、乙酸的化学性质
1、酸性：
（1）酸性强弱：（与碳酸比较）
（2）电离方程式：
（3）写出有关反应的离子方程式：
A：与大理石反应：
B：与小苏打溶液反应：
C：试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性？
2、酯化反应：
（1）反应进行的条件：
（2）酯化反应的概念：
（3）浓硫酸的作用：
课内探究学案
一、学习目标
深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
学习重难点：乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱，请读图分析：
乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H原子，数目比为： 。
书写乙酸的分子结构简式
（3）乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科学探究1： 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表：
连接顺序目 的现 象结 论优化方案
实验结论：酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作现象结论
1
2
3
[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2：乙酸发生酯化反应的机理
结论：同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。
当羧酸和醇发生酯化反应时，_______分子脱去羧基上的_______，_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸（HCOOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应的方程式
[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香?
[能力提升]
1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同，谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识．
２．了解了解市场上食醋的种类和用途，你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗？
[巩固练习]
1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？
2．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。
3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）写出A、B、C结构简式。
（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4．下列化学方程式书写正确的是 （ ）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B．CH3COOH+CH318OH CH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
第三节 羧酸 酯（第二课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸：通式为 或 。
复习：饱和一元醇的通式 ，饱和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。
3、分类：（1）按烃基分 和 。
（2）按羧基的数目分 和 等。
（3）按碳原子的数目分 和 。
介绍一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
（1）同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）
如：CH2CH2COOH+
（2）递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。
练习：已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
书写化学方程式：
1、 +
2、nHOOC?COOH+nHOCH2CH2OH
（3）特殊性：HCOOH可发生银镜反应。
三、酯
1、定义：酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。
如：C2H5OH+HCl
HO?NO2+ C2H5OH
2、通式：R?C?O?R（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）
练习：写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式： 。（n ）
与 的通式一样。两者互为 。
3、通性
（1）物理性质：不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水，低级酯有果香味。
（2）化学性质
a、中性物质；
b、水解（可逆、取代反应）
酸性条件：
碱性条件：
课内探究学案
一、学习目标
探究酯的化学性质
学习重难点：酯的化学性质
科学探究（1）怎样设计酯水解的实验？
（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？
根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[思考]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
[归纳总结]
（1）
（2）
（3）
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 （ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。
学校 临清三中 学科 化学 第三章 第三节 羧酸 酯（第一课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式：
2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式：
二、乙酸的物理性质
三、乙酸的化学性质
1、酸性：
（1）酸性强弱：（与碳酸比较）
（2）电离方程式：
（3）写出有关反应的离子方程式：
A：与大理石反应：
B：与小苏打溶液反应：
C：试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性？
2、酯化反应：
（1）反应进行的条件：
（2）酯化反应的概念：
（3）浓硫酸的作用：
课内探究学案
一、学习目标
深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
学习重难点：乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱，请读图分析：
乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H原子，数目比为： 。
书写乙酸的分子结构简式
（3）乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科学探究1： 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表：
连接顺序目 的现 象结 论优化方案
实验结论：酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作现象结论
1
2
3
[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2：乙酸发生酯化反应的机理
结论：同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。
当羧酸和醇发生酯化反应时，_______分子脱去羧基上的_______，_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸（HCOOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应的方程式
[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香?
[能力提升]
1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同，谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识．
２．了解了解市场上食醋的种类和用途，你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗？
[巩固练习]
1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？
2．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。
3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）写出A、B、C结构简式。
（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4．下列化学方程式书写正确的是 （ ）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B．CH3COOH+CH318OH CH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
第三节 羧酸 酯（第二课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸：通式为 或 。
复习：饱和一元醇的通式 ，饱和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。
3、分类：（1）按烃基分 和 。
（2）按羧基的数目分 和 等。
（3）按碳原子的数目分 和 。
介绍一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
（1）同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）
如：CH2CH2COOH+
（2）递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。
练习：已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
书写化学方程式：
1、 +
2、nHOOC?COOH+nHOCH2CH2OH
（3）特殊性：HCOOH可发生银镜反应。
三、酯
1、定义：酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。
如：C2H5OH+HCl
HO?NO2+ C2H5OH
2、通式：R?C?O?R（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）
练习：写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式： 。（n ）
与 的通式一样。两者互为 。
3、通性
（1）物理性质：不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水，低级酯有果香味。
（2）化学性质
a、中性物质；
b、水解（可逆、取代反应）
酸性条件：
碱性条件：
课内探究学案
一、学习目标
探究酯的化学性质
学习重难点：酯的化学性质
科学探究（1）怎样设计酯水解的实验？
（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？
根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[思考]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
[归纳总结]
（1）
（2）
（3）
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 （ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸D．溴苯中含有少量苯
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。
